O Manchester United venceu a FA Cup em 13 ocasiões – um feito só superado pelos 14 títulos do Arsenal – e disputou a final 22 vezes no total. Os Reds também são o único clube a disputar uma final da FA Cup em todas as décadas desde a segunda guerra mundial.
A primeira participação do clube à FA Cup foi em 1890, sob o nome de Newton Heath, mas não passou da terceira fase até 1902, após a mudança do apelido para Manchester United.
O United venceu a competição pela primeira vez em 1909, ao derrotar o Bristol City por 1-0 no estádio do Crystal Palace, mas os Reds tiveram de esperar até 1948 para chegar a outra final – desta vez em Wembley, onde o Blackpool foi derrotado por 4-2 pela equipe de Sir Matt Busby. Na década seguinte, os Reds foram vice-campeões em duas finais consecutivas, 1957 e 1958 – esta última ocorrendo poucos meses depois de o time ter sido dizimado pelo Desastre Aéreo de Munique.
A final da FA Cup em 1963 proporcionou o primeiro título ao United depois de Munique, com Denis Law entre os marcadores na vitória contra o Leicester City por 3-1.
Os Reds se tornaram especialistas na FA Cup no final dos anos 1970, chegando a três finais em quatro anos. A equipe de Tommy Docherty perdeu por 1-0 para o Southampton em 1976, mas regressou a Wembley em 1977 após vencer por 2-1 e negar ao adversário Liverpool a oportunidade de vencer o Treble. Dave Sexton estava então no comando de uma final emocionante contra o Arsenal em 1979 – depois de perder por 2 a 0, o United voltou a marcar dois gols nos cinco minutos finais, apenas para os Gunners arrebatarem a Copa através de Alan Sunderland quase no último chute. do jogo.
O sucessor de Sexton, Ron Atkinson, venceu a FA Cup duas vezes, contra o Brighton após um replay em 1983 e contra o Everton em 1985, quando o zagueiro do United, Kevin Moran, se tornou o primeiro jogador a ser expulso em uma final e Norman Whiteside marcou um gol glorioso da vitória na prorrogação.
Sir Alex Ferguson levou o United a nada menos que cinco finais na década de 1990, com quatro delas terminando em triunfo (a exceção foi 1995, quando o Everton venceu por 1-0). Os Reds venceram o Crystal Palace por 1 a 0 após um replay em 1990, dando ao lendário técnico seu primeiro troféu no futebol inglês; em 1994 e 1996, o clube completou a dobradinha da Liga e da Copa da Inglaterra depois de vencer as finais contra o Chelsea e o Liverpool, respectivamente; depois, em 1999, o United completou a segunda parte de um triplete históricc com uma vitória por 2 a 0 sobre o Newcastle.
Os Reds chegaram à final em 2004. Depois de derrotar o arquirrival Arsenal por 1 a 0 na semifinal em Villa Park, a tarefa de derrotar o Millwall, da Primeira Divisão, no Millennium Stadium, em Cardiff, foi mais simples. Gols de Cristiano Ronaldo e Ruud van Nistelrooy (2) venceram a partida por 3 a 0 para o United.
Os homens de Sir Alex regressaram ao Millennium Stadium apenas 12 meses depois, em Maio de 2005, em busca da 12ª vitória na Taça de Inglaterra. O Arsenal foi mais uma vez o adversário na partida decisiva do futebol inglês, como se quisesse se vingar dos resultados das semifinais de 1999 e 2004. O United dominou a partida e criou as melhores chances, mas acabou não conseguindo matar os Gunners mais defensivos. . Consequentemente, a final da FA Cup foi decidida nas penalidades, pela primeira vez na sua história, lamentavelmente a favor do Arsenal.
A final da FA Cup foi para o novo Wembley em 2007, com o recém-coroado campeão da Liga, o United, e o anterior detentor do título, o Chelsea, se enfrentando no que parecia ser uma abertura adequada para o estádio reformado. Na verdade, a final foi um grande anticlímax, já que o cansaço dos Reds no final de uma longa temporada, aliado a uma abordagem ultraconservadora da equipe de José Mourinho, no oeste de Londres, criou um caso sufocante, que acabou sendo resolvido na final da prorrogação com um gol do atacante dos Blues, Didier Drogba.
Uma ausência de nove anos na final da FA Cup terminou em maio de 2016, quando o time do United de Louis van Gaal viajou para o sul, para Wembley, para enfrentar o Crystal Palace. Depois que os dois lados se anularam durante grande parte da partida, os Eagles alcançaram uma surpreendente vantagem aos 78 minutos de jogo, por meio de Jason Puncheon, apenas para Juan Mata empatar três minutos depois. Na prorrogação, os Reds sofreram outro golpe quando Chris Smalling foi expulso por falta sobre Yannick Bolasie, mas o excelente gol de Jesse Lingard garantiu que os 10 jogadores conquistassem o troféu pela 12ª vez na história do clube.
O United chegou à final dois anos depois, sob o comando do sucessor de van Gaal, José Mourinho. O ex-clube do técnico, Chelsea, foi o adversário e acabou conquistando o troféu, já que o pênalti de Eden Hazard no primeiro tempo provou ser o único gol do jogo.
Em 2022/23, os Reds alcançaram a 21ª final da FA Cup, igualando o recorde, mas novamente deixaram Wembley de mãos vazias, com a vitória do Manchester City por 2-1.
Na temporada seguinte, o United acabou se vingando do seu rival local devolvendo o placar da final passada e conquistando seu 13° título na competição. Os gols foram de Garnacho e Mainoo, com Doku descontando para o City.