Camp Nou, Barcelona, 26 de maio de 1999: a esticada perna de Teddy Sheringham toca a bola pelo goleiro do Bayern de Munique Oliver Kahn para mandar a final da Champions League para a prorrogação. Ou parecia assim. Segundos depois, aquele homem Sheringham de novo, dessa vez tocando para Ole Gunnar Solskjaer para garantir a imortalidade, com o gol da vitória. Sheringham, contratado como substituto de Cantona em 1997, foi mais longe do que o Francês jamais sonhou – ajudando o United a voltar para o topo da Europa.
O pensador do futebol, seus truques e enganos – ele era muito bom de cabeça – e isso compensavam sua falta de ritmo. Sheringham veio para o United para alcançar o que faltava em sua carreira – grandes títulos. Ele não poderia ter esperado tais riquezas, certamente não por ter encontrado uma temporada inicial com dificuldades, e uma segunda desacreditado por contusões. Contudo, como a temporada inesquecível da Tríplice Coroa de 1998/99 chegou ao fim, Sheringham voltou aos holofotes, criando e marcando gols na vitória da final da FA Cup contra o Newcastle United.
O sucesso na Champions League fez Sheringham relaxar, e sentiu o gosto do seu primeiro título da Premiership com mais títulos em 2000 e 2001, um tri-campeonato que o fez ser votado por jogadores e imprensa como Jogador do Ano. Saciado, ele voltou ao Tottenham no verão de 2001, foi para o Portsmouth por uma temporada, antes de voltar para sua terra natal Londres e ao West Ham na temporada 2004/05. Não só ele ajudou os Hammer de volta ao topo com alguns gols cruciais, como ajudou a terminar na parte de cima da tabela.
